Hillegersberg van het ontstaan tot 1817: wonen en werken

De eerste bouw van huizen en wegen
Op de donk, de zandrug die een voortzetting is van het pleistoceen, stond een woontoren (ook aangegeven als burcht, donjon en kasteel), Huis ten Berghe, en een kerkgebouw. De burcht van Hillegersberg- voorzien van slotgracht en omwalling - is van vòòr 1028. De stichting van de kerk van Hillegersberg (nu de Hillegondakerk) dateert tenminste uit de vroege elfde eeuw, maar is mogelijk nog ouder. Kort na 1150 is de kerk waarschijnlijk herbouwd in een groot formaat stenen. Ca. 1240 werd naast de parochiekerk op de donk een stenen woontoren gebouwd. Bewoning concentreerde zich niet alleen langs waterlopen als de Rotte en op kreekruggen zoals de Kleiweg, maar ook langs ontginningsassen als de Straatweg en op donken.

Het te ontginnen gebied werd opgedeeld in 'copen' (pachtovereenkomsten). De copen werden gescheiden door ontwateringssloten. De sloten waren niet alleen een manier om de waterhuishouding van het gebied te regelen, maar vormden dus ook de kavelgrenzen. De ontwateringssloten werden haaks op de rivieren, weteringen, paden of nog bestaande ontginningsassen gegraven. Vervolgens werd het gebied bedijkt. Op de koppen van de kavels werden boerderijen gebouwd. Zo ontstond het slagenlandschap met vaak langgerekte, smalle kavels en lintbebouwing langs de paden die evenwijdig aan de dijken liepen. De middeleeuwse polderstructuren bestaan vandaag de dag nog steeds, zoals de Rotte die dwars door het grondgebied stroomt en de Vlietsloot die de natuurlijke grens tussen de ambachtsheerlijkheden Schiebroek en Hillegersberg vormt.

De Kleiweg (de naam 'Cleyweg' wordt overigens pas voor het eerstgenoemd in 1419) was onderdeel van een oude zeedijk die al in de tijd van de Romeinen bestond, de weg maakte in de 12e eeuw deel uit van de zeewering die werd aangelegd door Egmonder monniken, bijgestaan door hun medebroeders van de Sint Paulusabdij uit Utrecht, tussen Gouda en Vlaardingen. In de loop van de dertiende eeuw breidden de bedijkingen zich uit en werd tenslotte de Schielandse Hoge Zeedijk aangelegd, waardoor de dijken in de oude dijkengordel hun waterkerende functie verloren. Het gehele Schiegebied werd ontgonnen en opgedeeld in ambachten.

Ook een aantal historische routes is tot op de dag van vandaag nog goed herkenbaar, zoals de ‘Bergh Weg’ (de tegenwoordige Straatweg, Bergse Dorpsstraat en Grindweg), de Strekvaart en Strekkade, de twee Molensloten en de Buyte Wateringh (Ringvaart). De Bergweg was ontstaan als ontginningsas en werd in 1387 voor het eerst als weg genoemd. Het was een onderdeel van de 12e eeuwse dijk voordat de Schielands Hoge Zeedijk werd opgeworpen. Tot het begin van de 18e eeuw vond er, net buiten de dorpskern, veenwinning plaats. De Bergweg (na 1916: Straatweg) ontsloot dit veengebied.Door onderspoeling veranderden de veenafgraverijen in een groot plassengebied. Voor 1897 heette (een deel) van de Bergweg Oost-Blommersdijkseweg. Het was vanouds de weg van Rotterdam naar Bergschenhoek.

Op de Bergweg (Straatweg) ter hoogte van de kruising met de Kleiweg en de Kootsekade werd sinds 1734 tol geheven, aanvankelijk door het rijk (de Staten van Holland), vanaf 1749 door het ambacht/ de gemeente Hillegersberg. Het tolhuisje stond aan de kant van de Kootsekade. De tol was dus niet verpacht, zoals met vele andere tollen het geval was. Deze tol aan de Bergweg werd ook wel 'Goudse tol' genoemd. De tol kon overigens worden ontlopen door de polderweg te nemen die bij het Zwaanshals uitkwam. 

Aan weerszijden van de Bergweg, met name tussen Rotterdam en Hillegersberg, lagen enkele omvangrijke buitenplaatsen uit de zeventiende eeuw. Tussen Hillegersberg en Bergschenhoek stonden boerderijen en landarbeiderswoningen. 

Ter hoogte van de kerk op de donk, langs de tegenwoordige Bergse Dorpsstraat, had zich een kleine bewoningskern ontwikkeld. De Strekvaart en Strekkade dateren tenminste uit de vroege zeventiende eeuw. De vaart en kade vormen de grens tussen de Berg- en Broekpolder en de Boterdorpse Polder en waren van belang voor de waterhuishouding. De kade diende als compartimenteringsdijk tussen beide polders ter voorkoming dat bij een dijkdoorbraak alle polders inundeerden. De Strekvaart was bovendien een transportroute.

Bij de brug over de rivier De Rotte ontstond het buurtschap Terbregge. Met houten huizen en ook een houten molen. Een grote brand in 1775 legde het buurtschap en de korenmolen plat. De molen werd herbouwd, maar nu van steen. De korenmolen staat er sinds 1776 en nu nog steeds, de molen 'De Vier Winden'. 

Werk en leefomstandigheden
Vanaf de 15 eeuw tot aan ca. 1730 nam het aantal inwoners van Hillegersberg gestadig toe, het klom van ca. 500 naar ca. 3.700. Zo'n driekwart van de Hillegersbergenaren woonden ten westen van de Rotte. Het dorp Hillegersberg was een kerkelijk en bestuurlijk centrum voor de regio, maar in de 16e eeuw groeide de bevolking rond Bergschenhoek meer dan rond het dorp Hillegersberg. Akkerbouw en visvangst waren bronnen van inkomen. Later werd de belangrijkste inkomstenbron de turfwinning in de noordelijke veenderijen: Bergschenhoek en de Ommoorden. 

Al vanaf de 15e eeuw zijn er molens gebouwd voor de waterhuishouding van het gebied. Later kwamen er  snuifmolen, koren- en pelmolens en industiemolens zoals houtzaagmolens, papiermolens en oliemolens. Er zijn vandaag de dag nog maar twee molens van de tientallen die er waren, over: de Prinsemolen en de molen 'De Vier Winden'.  Zie ook voor de overige molens: Molens in Hillegersberg.

Om van de vaarten in de hoger gelegen Rotte te komen werd gebruik gemaakt van een sluis of verlaat. Het Boterdorpse Verlaat (1740) vormt de verbinding tussen het water van de Rotte en de Strekvaart naar het dorp Hillegersberg. Het verlaat overbrugde ca. een meter hoogteverschil tussen de waterstand van de Strekvaart en de Bergse Plas. Rondom deze schutsluis ontstond aan weerszijden van het water een gehucht met onder meer enkele woonhuisjes, een boerderij, een herberg en scheepswerfjes. De Strekvaart werd vroeger druk bevaren. De vaart sloot aan op de "Wateringe" langs de Grindweg. De Strekvaart werd druk bevaren zoals voor het transport van papier, mest en turf en later van 'spoeling': een afvalproduct van de Schiedamse jeneverstokerijen dat werd toegevoegd aan het veevoeder. Langs de Rotte waren enkele scheepsbouwers gevestigd. 

In 1742 werkten een kleine 60 personen in de textiel en waren er zo'n 20 schoenmakers en 6 barbiers. Nadat het eertijds zo lucratieve turfsteken tot een einde was gekomen, was grote armoede het gevolg. Naar schatting was omstreeks 1800 een derde van de bevolking armlastig. De drooggevallen veenplassen hadden ook een funeste uitwerking op de gezondheid van de mensen. In de jaren 1779-1781 stierven tweemaal zoveel mensen als normaal. De bevolking herstelde zich echter. Nadat men de ontginning van het drooggemaakte land begonnen was, ontstond er weer een boerenbestand met landbouw en veeteelt. Weer later bloeiden verschillende vormen van industriële activiteiten op en werden de behouden Bergse plassen steeds meer gewaardeerd om hun aangename verblijfskwaliteit.

 Vooral door de vestiging van een aantal notabele Rotterdamse families op buitenplaatsen en door de bouw van herenhuizen ontstond een verkeerd beeld over de welvaart van Hillegersberg. De bevolking nam af, in 1795 telde Hillegersberg 3.005 inwoners, ca. 1820 waren het er nauwelijks 2.400. In het eerste kwart van de 19e eeuw kwam Hillegersberg de economische crisis te boven en nam het bevolkingsaantal weer toe.

De Buyte Wateringh is nog steeds herkenbaar als de Ringvaart. Op de grens van Hillegersberg en Bergschenhoek, waar de Grindweg overgaat in de Bergweg-Zuid lag tot 1936 een ophaalbrug. Dit was "de Splinterse brug" genoemd naar de aldaar gevestigde scheepswerf van Jacob Splinter. Vóór de droogmaking van de Boterdorpsepolder was hier een doorvaart in de weg voor de turfwinning met een vaste brug.

Tegelijk met de Schiebroekse Polder werd in de polder Berg en Broek een kleinere polder drooggelegd. Deze kleine polder was in 1780 drooggemalen en kreeg de naam Polder 110-Morgen. Er bestonden geen plannen om de Bergse Plassen droog te maken wegens gebrek aan capaciteit van de bestaande machinerie. 

Agrarische gemeenschap, later ook buitenplaatsen en een logement
Hillegersberg bestond uit een dorpskern en was overigens een agrarische gemeenschap: landbouw en vooral veeteelt. Het oude raadhuis staat vlakbij de donk, dateert uit 1752 en heeft classicistische elementen zoals een symmetrische en drieledige opbouw met een plint, een gepleisterde gevel met schijnvoegen om natuursteen te imiteren en een kroonlijst. Zo rond 1800 was de Strekvaart een druk bevaren water, waar scheepjes vanaf de Grindweg naar het Boterdorpse Verlaat voeren. Aan de Grindweg lagen veel boerenbedrijven die zorgden voor de vracht: boter, kaas en melk. Bij het Verlaat werd de vracht overgeladen in grotere schepen die vervolgens naar de Botersloot in Rotterdam voeren. Daar werden de waren verhandeld.

De zeventiende- en achttiende-eeuwse buitenplaatsen combineerde de functies wonen en werken. De buitenplaatsen bestonden uit een woonhuis en bijgebouwen met een bedrijfsfunctie zoals touwslagerijen of scheepsmakerijen. De buitenplaatsen droegen namen als Lommerrijk (1665), Bergzicht (1726), Visvreugd (1745), Lamsrust (1745), Bijdorp (1800), Zeevreugd (1802) en Haagwijk (1804).  Op de achterterreinen stonden molens (korenmolens, snuifmolens, pelmolens). De industriële functie werd uitgebreid langs de Strekkade waar twee papiermolens en arbeiderswoningen stonden.

In 1799 werd het logement "Het wapen van Holland" aan de Dorpsstraat opgericht. Het logement strekte zich uit toit aan de voorplas. Dit logement (later ook bekend als "Freericks") zou uitgroeien tot de bekendste uitspanningen van Hillegersberg.