Aanvankelijk stond op de plaats van de Prinsemolen de Bergs Mole of Berchsche Molen, waarvan de oudste in 1457 werd gebouwd. Een latere Berchsche Molen dateert van 1587. In 1648 werd deze vervangen door een nieuwe Berchse Molen. De naamswijziging naar Prinsemolen wordt toegeschreven aan een bezoek van Stadhouder Willem IV in 1747. De Prinsemolen is gelegen aan het Prinsemolenpad in het Prinsemolenpark. De molen wordt ook Prinsenmolen genoemd.
De Prinsemolen is een achtkantige poldermolen met binnenscheprad, een zgn. 'grondzeiler'. Samen met de Broekse Molen bemaalde de Prinsenmolen de polder Berg en Broek tot 1881. De Prinsemolen is nog steeds maalvaardig, maar is buiten gebruik. De molen is thans in gebruik als woning.
Afb. Ets van Marius Janssen
In de 15e eeuw zijn twee afwateringssloten (molensloten) gegraven loodrecht op de Rotte. De sloten waterden af op de Rotte door de Broekse Molen (bij het Berg- en Broekse Verlaat, anno 1446, enkele keren vervangen en ook wel De Oude molen genoemd) en de Berchschse Molen (ook wel de Bergmolen genoemd, gebouwd in 1587 en in 1648 vervangen door de Prinsemolen, die ook wel De Nieuwe molen of De Prins werd genoemd).
De molen is gebouwd door de Rotterdammer Jan Willemsz. naar bestek van Gerrit Ariensz. van Waerden, de timmerman van Schieland. De molen heeft een eiken achterkant, is gedekt met riet, heeft een gemetselde voet van 2,15 meter. De vlucht van de wieken is 28,10 meter. In de molen is een ijzeren scheprad met een doorsnede van 6,49 meter. Naar verluidt heeft de Prinsemolen oorspronkelijk in Noord Holland gestaan, waar hij geholpen heeft bij de drooglegging van de Beemsterpolder. "De molen zal dus oorspronkelijk zo'n 40 tot 50 jaar ouder zijn." [citaat van molenaar Leen van der Torre in 2021].
In 1772 werd begonnen met het droogmalen van de Schiebroekse polder en de polder van 110-Morgen. Het water uit Schiebroek werd door een molendriegang uitgeslagen op de polder Berg en Broek. De Prinsemolen en de Broekse molen sloegen op hun beurt het water weer uit op de Rotte. Dat ging echter niet goed: de molens hadden daarvoor te weinig capaciteit. Met als gevolg dat de tuinen van de huizen in Hillegersberg regelmatig blank stonden. De Prinsemolen was in 1862 tijdelijk buiten gebruik: tijdens een storm verloor de molen een wiek.
In 1881 werd de Broekse molen (ook genoemd de Broekmolen of De Uil) afgebroken en vervangen door een stoomgemaal. In 1886 werd hiernaast de sluis Berg en Broeksche Verlaat aangelegd, de vaarverbinding tussen de Bergse Plassen en de Rotte. De Prinsemolen behield zijn bemalingstaak tot 1966, toen werd de totale bemaling van de polder Berg en Broek overgenomen door een nieuw elektrisch gemaal.
De Prinsemolen was eigendom van de polder Berg en Broek. In 1936 werd nam het hoogheemraadschap van Schieland (thans: het hoogheemraadschap van Schieland en de Krimpenerwaard) het polderbestuur over en werd de eigenaar van de molen. Onmiddellijk werden noodzakelijke reparaties uitgevoerd waar de vorige eigenaar geen geld voor had gehad. Op initiatief van het hoogheemraadschap Schieland werden tussen 1936 en 1939 proeven gedaan om het vermogen van windmolens te vergroten. Een nieuw wieksysteem werd in 1939 aangebracht. Het systeem, dat de naam Prinsemolenwiek kreeg, bleek geen groot succes en werd vervangen. Tegen het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog werd de taak van de molen overgenomen door een electrisch gemaal. De molen bleef wel draaien, maar dat slechts 'recreatief'. De Prinsemolen viel in 1952 bijna ten prooi aan de vlammen, goed optreden van de molenaar, zijn zoon en de brandweer voorkwamen het geheel afbranden van de molen, wel was er een grote schade van zo'n 20.000 gulden.
De molen bleef tot 1957 in bedrijf. Na de brand in 1969 werd de molen in ere hersteld. In 1970 bewonen Leen en Nora van der Torre de molen. Ook bij een molen die niet in bedrijf is kan veel gebeuren: bij de zware storm in de nacht van 17 januari 1974 sloegen de wieken van de molen op hol. Met tientallen handen van brandweermannen konden de wieken worden gestopt. In 2021 vond weer 'groot onderhoud' plaats. Even wennen voor de heer en mevrouw Van der Torre "ineens heb je een half dozijn werkmannen op de werf.".
Zie ook: Molens in Hillegersberg.