Het leven
Hillegersberg in de periode tot 1811 een kleine agrarische gemeenschap. Meer welgestelde Rotterdammers kwamen voor ontspanning wel naar dit landelijke gebied. Vanaf de 17e eeuw lieten enkelen in Hillegersberg een buitenplaats bouwen. Het leven in Hillegersberg was overigens niet anders dan elders in het land met afwissellende perioden van oorlogen, onderdrukking en grote armoede en iets rustiger tijden.
Huizen en wegen
Op de donk, de zandrug die een voortzetting is van het pleistoceen, stond een woontoren (ook aangegeven als burcht, donjon en kasteel), Huis ten Berghe, en een kerkgebouw. De burcht van Hillegersberg- voorzien van slotgracht en omwalling - is van vòòr 1028. De stichting van de kerk van Hillegersberg (nu de Hillegondakerk) dateert tenminste uit de vroege elfde eeuw, maar is mogelijk nog ouder, als een houten gebouw zelfs mogelijk van voor het jaar 900. Kort na 1150 is de kerk waarschijnlijk herbouwd in een groot formaat stenen. Ca. 1240 werd naast de parochiekerk op de donk een stenen woontoren gebouwd. Bewoning concentreerde zich niet alleen langs waterlopen als de Rotte en op kreekruggen zoals de Kleiweg, maar ook langs ontginningsassen als de Bergweg (de weg van en naar de berg, Hillegersberg) en op donken.
Het te ontginnen gebied werd opgedeeld in 'copen' (pachtovereenkomsten). De copen werden gescheiden door ontwateringssloten. De sloten waren niet alleen een manier om de waterhuishouding van het gebied te regelen, maar vormden dus ook de kavelgrenzen. De ontwateringssloten werden haaks op de rivieren, weteringen, paden of nog bestaande ontginningsassen gegraven. Vervolgens werd het gebied bedijkt. Op de koppen van de kavels werden boerderijen gebouwd. Zo ontstond het slagenlandschap met vaak langgerekte, smalle kavels en lintbebouwing langs de paden die evenwijdig aan de dijken liepen. Ter hoogte van de kerk op de donk ontwikkelde zich een kleine bewoningskern:mhet dorp Hillegersberg. De middeleeuwse polderstructuren bestaan vandaag de dag nog steeds, zoals de Rotte die dwars door het grondgebied stroomt en de Vlietsloot die de natuurlijke grens tussen de ambachtsheerlijkheden Schiebroek en Hillegersberg vormt.
Ook een aantal historische routes is tot op de dag van vandaag nog goed herkenbaar, zoals de ‘Bergh Weg’ (de tegenwoordige Straatweg, Bergse Dorpsstraat en Grindweg), de Strekvaart en Strekkade, de twee Molensloten en de Buyte Wateringh (Ringvaart). De Bergweg was ontstaan als ontginningsas en werd in 1387 voor het eerst als weg genoemd. Het was een onderdeel van de 12e eeuwse zeedijk, de Blommerdijkseweg. In het westen sloot deze dijk aan op de Beukelsdijk en in het oosten op de Oudedijk. Later werd de Schielands Hoge Zeedijk opgeworpen. Tot het begin van de 18e eeuw vond er, net buiten de dorpskern, veenwinning plaats. De Bergweg (na 1916: Straatweg) ontsloot dit veengebied. Door onderspoeling veranderden de veenafgraverijen in een groot plassengebied. Voor 1897 heette (een deel) van de Bergweg Oost-Blommersdijkseweg. Het was vanouds de weg van Rotterdam naar Bergschenhoek.
De Kleiweg (de naam 'Cleyweg' wordt overigens pas voor het eerstgenoemd in 1419) was de oeverwl van een stroompje door het veen waarop klei werd afgezet. Dat verklaart ook het slingerend verloop. Door de verhoogde ligging was de Kleiweg onderdeel van een waterkering die al in de tijd van de Romeinen bestond. De weg maakte in de 12e eeuw deel uit van de zeewering die werd aangelegd door Egmonder monniken, bijgestaan door hun medebroeders van de Sint Paulusabdij uit Utrecht, tussen Gouda en Vlaardingen. In de loop van de dertiende eeuw breidden de bedijkingen zich uit en werd tenslotte de Schielandse Hoge Zeedijk aangelegd, waardoor de dijken in de oude dijkengordel hun waterkerende functie verloren. Het gehele Schiegebied werd ontgonnen en opgedeeld in ambachten.
Vanaf de 15 eeuw tot aan ca. 1730 nam het aantal inwoners van Hillegersberg gestadig toe, het klom van ca. 500 naar ca. 3.700. Zo'n driekwart van de Hillegersbergenaren woonden ten westen van de Rotte. Het dorp Hillegersberg was een kerkelijk en bestuurlijk centrum voor de regio, maar in de 16e eeuw groeide de bevolking rond Bergschenhoek meer dan rond het dorp Hillegersberg. Ook vanaf de 15e eeuw werden er molens gebouwd voor de waterhuishouding van het gebied. Later kwamen er snuifmolen, koren- en pelmolens en industiemolens zoals houtzaagmolens, papiermolens en oliemolens. Er zijn vandaag de dag nog maar twee molens van de tientallen die er waren, over: de Prinsemolen en de molen 'De Vier Winden'. Zie ook voor de overige molens: Molens in Hillegersberg.
Op de Bergweg (Straatweg) ter hoogte van de kruising met de Kleiweg en de Kootsekade werd sinds 1734 tol geheven, aanvankelijk door het rijk (de Staten van Holland), vanaf 1749 door het ambacht/ de gemeente Hillegersberg. Het tolhuisje stond aan de kant van de Kootsekade. De tol was dus niet verpacht, zoals met vele andere tollen het geval was. Deze tol aan de Bergweg werd ook wel 'Goudse tol' genoemd. De tol kon overigens worden ontlopen door de polderweg te nemen die bij het Zwaanshals uitkwam.
De Strekvaart en Strekkade dateren tenminste uit de vroege zeventiende eeuw. De vaart en kade vormen de grens tussen de Berg- en Broekpolder en de Boterdorpse Polder en waren van belang voor de waterhuishouding. De kade diende als compartimenteringsdijk tussen beide polders ter voorkoming dat bij een dijkdoorbraak alle polders onder water liepen. De Strekvaart was bovendien een transportroute. Om van de vaarten in de hoger gelegen Rotte te komen werd gebruik gemaakt van een sluis of verlaat. Het Boterdorpse Verlaat (1740) vormt de verbinding tussen het water van de Rotte en de Strekvaart naar het dorp Hillegersberg. Het verlaat overbrugde ca. een meter hoogteverschil tussen de waterstand van de Strekvaart en de Bergse Plas. Rondom deze schutsluis ontstond aan weerszijden van het water een gehucht met onder meer enkele woonhuisjes, een boerderij, een herberg en scheepswerfjes. Zo rond 1800 was de Strekvaart een druk bevaren water, waar scheepjes vanaf de Grindweg naar het Boterdorpse Verlaat voeren. Aan de Grindweg lagen veel boerenbedrijven die zorgden voor de vracht: boter, kaas en melk. Bij het Verlaat werd de vracht overgeladen in grotere schepen die vervolgens naar de Botersloot in Rotterdam voeren. Daar werden de waren verhandeld. De vaart sloot aan op de "Wateringe" langs de Grindweg. De Strekvaart werd druk bevaren zoals voor het transport van papier, mest en turf en later van 'spoeling': een afvalproduct van de Schiedamse jeneverstokerijen dat werd toegevoegd aan het veevoeder. Langs de Rotte waren enkele scheepsbouwers gevestigd.
Tegelijk met de Schiebroekse Polder werd in de polder Berg en Broek een kleinere polder drooggelegd. Deze kleine polder was in 1780 drooggemalen en kreeg de naam Polder 110-Morgen. De Buyte Wateringh is nog steeds herkenbaar als de Ringvaart. Op de grens van Hillegersberg en Bergschenhoek, waar de Grindweg overgaat in de Bergweg-Zuid lag tot 1936 een ophaalbrug. Dit was "de Splinterse brug" genoemd naar de aldaar gevestigde scheepswerf van Jacob Splinter. Vóór de droogmaking van de Boterdorpsepolder was hier een doorvaart in de weg voor de turfwinning met een vaste brug. Er bestonden geen plannen om de Bergse Plassen droog te maken wegens gebrek aan capaciteit van de bestaande machinerie.
Bij de brug over de rivier De Rotte ontstond het buurtschap Terbregge. Met houten huizen en ook een houten molen. Een grote brand in 1775 legde het buurtschap en de korenmolen plat. De molen werd herbouwd, maar nu van steen. De korenmolen staat er sinds 1776 en nu nog steeds, de molen 'De Vier Winden'.
Na de teloorgang van de veenwinning rond Hillegersberg nam de welvaart drastisch af. Tegen het eind van de 18e eeuw was het aantal armlastigen hoog. In het begin van de 19e eeuw kwam daar 'de Franse tijd' nog bij. Napoleon had de macht over Nederland en 'plunderde' de bevolking. Tijdens de Franse tijd in Nederland (1795-1813) werden overigens ook belangrijke hervormingen doorgevoerd die het land blijvend veranderden. Het bestuur werd gecentraliseerd en het land verdeeld in departementen, wat zorgde voor efficiëntere administratie. De invoering van de burgerlijke stand in 1811 bracht een uniform registratiesysteem voor geboorten, huwelijken en overlijdens. De Code Napoléon moderniseerde het rechtssysteem en garandeerde gelijkheid voor de wet. Investeringen in infrastructuur, zoals wegen en kanalen, verbeterden de economische verbindingen. Hillegersberg kende een wijkindeling in zes wijken, genummerd van A tot en met F. Gebouwen werden aangeduid als 'Hillegersberg, wijk B, huisnummer 36', in dit geval een huis aan de Kerkstraat nabij de Hillegondakerk.
Werk en ontspanning
Akkerbouw, veeteelt, turfstekerijen en visvangst waren bronnen van inkomen. In de periode 1680-1750 was de belangrijkste inkomstenbron de turfwinning in de noordelijke veenderijen: Bergschenhoek en de Ommoorden. Toen was zo'n 40% van de totale beroepsbevolking actief in de turfwinning. Onder de turfstekers heerste bittere armoede. De vervening kende rond 1700 zijn maximale ontwikkeling, maar was desastreus voor de oude boerenhofsteden, zij moesten aan alle kanten gestut en waren onherstelbaar vervallen. De neergang van de veenderijen weerspiegelden zich in de neergang van het aantal inwoners van Hillegersberg.
In 1765 namen de regenten van Bleiswijk en Hillegersberg het besluit om de uitgeveende plassen droog te leggen, in 1769 verleenden de Staten van Holland daartoe octrooi. De droogmaking van de veenplassen had wel een funeste uitwerking op de gezondheid van de mensen, in de jaren 1779-1781 stierven tweemaal zoveel mensen als normaal. In 1820 werden nog slechts 2400 inwoners geteld. Een derde deel van de bevolking was armlastig en afhankelijk van diakonale zorg en instellingen als 'de Heilige Geest'. Nadat men de ontginning van het drooggemaakte land begonnen was, ontstond er weer een boerenbestand met landbouw en veeteelt.
Er kwam enige industriële ontwikkeling. Er was een papiermolen 'De Vriendschap' uit 1780 en een bierbrouwerij annex azijnmakerij van Arie Veermeulen aan de Strekkade. In het eerste kwart van de 19e eeuw kwam Hillegersberg de economische crisis te boven en nam het bevolkingsaantal weer toe. De industriële functie werd uitgebreid langs de Strekkade waar twee papiermolens en arbeiderswoningen stonden.
Van oudsher had Hillegersberg ook bekende ontspanningsgelegenheden zoals de 'Bocht van Guinee' aan de Rechter Rottekade en er tegenover de herberg 'De Oranjeboom'. Sinds 1799 was in het dorp het 'Logement van Holland', later werd dit de Uitspanning of de Theetuin van 'Freericks'. Ook ontstonden er andere theetuinen, 'Vrouw Romein', later Lommerrijk, is daarvan een van de bekendste.
Het dorp en buitenplaatsen
De kerk en het oude rechthuis (raadhuis) vormden het centrum van het dorp. Het raadhuis staat vlakbij de donk, dateert uit 1752 en is een gebouw van zijn tijd. Het heeft classicistische elementen zoals een symmetrische en drieledige opbouw met een plint, een gepleisterde gevel met schijnvoegen om natuursteen te imiteren en een kroonlijst. Woningen, winkels en bedrijfjes uit die tijd zijn alle gesloopt, de oudste woningen staan nu nog in de Kerkstraat.
De Bergse plassen werden steeds meer gewaardeerd om hun aangename verblijfskwaliteit. De zeventiende- en achttiende eeuwse buitenplaatsen van Hillegersberg werden vooral aan het deel Bergweg tussen het dorp en de grens met Rotterdam gebouwd. Het grondgebied van de Hillegersbergse buitenplaatsen bestond voor een groot deel uit water: een deel van de Bergse Plas.
Een aantal buitenplaatsen was een zomerverblijf van Rotterdamse koopmansfamilies. Andere buitenplaatsen combineerden de functies wonen en werken. Deze buitenplaatsen bestonden uit een woonhuis en bijgebouwen met een bedrijfsfunctie zoals touwslagerijen of scheepsmakerijen. De buitenplaatsen droegen namen als Lommerrijk (1655), Berglust (in de eerstye jaren Bergzicht genoemd, van voor 1688), Bergrust (ook wel -verwarrend- Bergzicht genoemd, van voor 1743, gesloopt in 1886), Visvreugd (1745), Lamsrust (1745), Bijdorp (1800), Zeevreugd (1802) en Haagwijk (1804). Alleen Buitenlust en het park van Bijdorp zijn nu nog over. Op de achterterreinen stonden vaak molens (korenmolens, snuifmolens, pelmolens). In Bijdorp woonde later, van 1869 tot 1907, de burgemeester van Hillegersberg Le Fèvre de Montigny.